Aerocyanidin ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um eine Fettsäure mit einer Hydroxy-, einer Epoxid- und einer Isonitril-Funktion.
Vorkommen
Aerocyanidin wurde 1987 aus Chromobacterium violaceum isoliert.
Biosynthese
Mindestens ein Gen, das für die Biosynthese von Aerocyanidin notwendig ist, wurde entdeckt.
Gewinnung
Aerocyanidin ist wenig stabil, was die Gewinnung aus der Fermentationslösung schwierig macht. Durch Aufreinigung mittels Gegenstromverteilungschromatographie und Reversed-Phase-Chromatographie konnten aus 260 Litern Lösung 138 Milligramm der Verbindung gewonnen werden.
Eigenschaften
Aerocyanidin zersetzt sich leicht und ist empfindlich gegen Säuren und besonders gegen Basen. Durch eine Payne-Umlagerung bildet sich ein Epoxy-Keton. Dabei wird Blausäure freigesetzt. Die Verbindung ist nur bei pH-Werten zwischen 4 und 8 stabil.
Aerocyanidin ist ein Antibiotikum, das vor allem gegen gram-positive Bakterien wirkt, darunter Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Proteus mirabilis. Der Wirkmechanismus ist nicht vollständig bekannt: Die Isonitril-Funktion ist notwendig, da das Keton-Folgeprodukt keine nennenswerte antibakterielle Wirkung hat, andererseits lässt sich die Wirkung nicht nur durch die Freisetzung von Cyanid erklären, da reines Cyanid weniger wirksam gegen die gleichen Bakterien ist.
Einzelnachweise
