Fludioxonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole, genauer der Phenylpyrrole, die sich von Pyrrolnitrin ableitet.
Geschichte
Fludioxonil basiert zusammen mit Fenpiclonil auf Pyrrolnitrin, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.
Gewinnung und Darstellung
Fludioxonil kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der regioselektiven Lithiierung von 2,2-Difluorbenzodioxol und über Zwischenschritte die Umwandlung des Zwischenproduktes mit TosMIC gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese beginnend mit der Reaktion von 4-Amino-2,2-difluorbenzodioxol mit Acrylnitril, Triethylamin und TosMIC.
Eigenschaften
Fludioxonil ist ein als Reinstoff geruchloses, schwach gelbliches, als technisches Produkt olivgrünes Pulver, welches praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.
Verwendung
Fludioxonil wird als nicht-systemisches Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der MAP-Kinase, die zur Signalübertragung für die Osmoregulation bei der Glycerin-Synthese benötigt wird. Fludioxonil wird zur Blatt- und Saatgutbehandlung verwendet, um Krankheiten zu bekämpfen, die durch Pilze der Abteilungen Ascomyceten, Basidiomyceten und der Fungi imperfecti ausgelöst werden. Es wurde 1993 von Ciba-Geigy auf den Markt gebracht und 1995 in den USA erstmals zugelassen.
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2007, Fludioxonil in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen. In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Celest) mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz gilt für Ananas ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 7 Milligramm Fludioxonil pro Kilogramm.
Einzelnachweise
Anmerkungen
